Empezó sus lecciones de piano y cantaba en público ya desde la guardería, aunque no se uniría a su primera banda hasta los 17 años, comenzando a dejar oir su voz por los bares de todo el país.

Finalmente atrajo la atención de dos músicos canadienses ya establecidos, el guitarrista Jeff Healy y el rockero Tom Cochrane, a quienes se unió en una gira. Esto le permitiría plantearse el reto de grabar y el posterior lanzamiento de su autotitulado primer álbum en abril de 1996. Después del lanzamiento, Amanda realizó constantes giras, tanto como primera figura como de telonera de John Mellencamp y otras grandes estrellas. Además, algunas de sus canciones aparecieron en películas como "La boda de mi mejor amigo" ó "Tin Cup". Aquel primer álbum consiguió el Disco de Oro en Alemania, Noruega, Holanda y Australia, y vendió más de 300.000 ejemplares en Estados Unidos. En su país natal, Canadá, el álbum conquistó el octavo disco de platino.