Nacida en 1977 en Nueva York, de madre cantante, Diana McAfee, y padre actor, Brandon Maggart, Fiona comenzó a tocar el piano a los ocho años y realizó sus primeras composiciones cuatro años más tarde, antes de la separación de sus padres.

Antes de llegar al colegio mayor, a los 16 años, se traslada a Los Angeles para ver a su padre, dando lugar a grabar una maqueta. Pocos meses después la cantante y compositora Fiona Apple firmó un contrato discográfico con Sony Music, 1995. Pero sus letras confesionales y su sonido característico la llevó a conseguir mejorías en su contrato.

Antes de grabar su álbum debut, “Tidal”, con el productor Andrew Slater, lanzó un álbum a mediados de 1996 con el que realizó una gira.